Omotesando pada awalnya dibangun sebagai jalan depan menuju Kuil Meiji di tahun 1920. Pada saat itu, pusat kota Tokyo berada di bagian timur Tokyo saat ini. Omotesando dan sekitarnya dijadikan sebagian daerah pemukiman. Setelah gempa bumi Kanto yang hebat di tahun 1923, banyak gedung apartemen yang dibangun di banyak tempat. Salah satunya, (termasuk didalamnya dengan fasilitas yang terkini), adalah Aoyama Apartments di Omotesando. Ini adalah high-class apartment dimana hanya warga kelas atas (pejabat tinggi negara, direktur perusahaan, dan profesor- profesor universitas) yang tinggal disana. Akibatnya, area ini berkembang sebagai daerah pemukiman yang termewah di Tokyo. Lalu di tahun 1960-an, Omotesando, dan sekitar Harajuku dan distrik Aoyama menjadi area trend fashion karena stadium utama saat Tokyo Olympics tahun 1964 terletak di dekat Yoyogi.
Aoyama Apartments sudah menjadi icon Omotesando selama lebih 80 tahun. Namun di tahun 2006, gedung ini dirobohkan dan di bangun kembali menjadi pusat fasilitas komersial yang modern dengan nama Ometesando Hills, disain oleh arsitek terkenal, Tadao Ando (1941 - ).
